La revista salió a la luz en diciembre de 1953 con el icono de mujer de la época en su portada: Marilyn Monroe.
PLAYBOYLa portada de la edición de septiembre de 1975 mostró unas nalgas turgentes saliendo de un mono ajustado con los colores de la bandera de EE UU. Toda una declaración de intenciones para la época.
PLAYBOYLa actriz Bo Derek también llenó la portada de la revista en marzo de 1980, aprovechando el tirón que tuvo una de sus películas en el cine en la que fue bautizada como 10, la mujer perfecta.
PLAYBOYLa ambición rubia también conquistó la portada de la publicación en septiembre de 1985, cuando estaba en lo más alto del pop mundial.
PLAYBOYOtra de las estrellas de la moda de la época también se dejó conquistar por el influjo de Playboy. Cindy Crawford, fotografiada por Herb Ritts, fue portada en julio de 1988
PLAYBOYEl fenómeno televisivo de los años 90, Pamela Anderson, también tuvo su espacio en la portada del magazine en febrero de 1999. Después, la famosa vigilante de la playa repetiría unas cuantas veces.
PLAYBOYLa portada de la famosa revista no siempre ha tenido una belleza femenina como protagonista. En noviembre de 2012, para su edición en Sudáfrica, todo el protagonismo fue para unos labios muy sugerentes pintados en rosa.
PLAYBOYHaciendo un guiño a una de las series animadas más famosas de la televisión, Marge Simpson tuvo su portada en noviembre de 2013.
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