Quentin Tarantino vendió el guion de 'Amor a quemarropa' para financiar 'Pulp Fiction'. El libreto cayó en manos de Tony Scott, y reclutó a un Sizemore que estaba empezando para el pequeño, pero jugoso, papel del policía Cody Dimes. Su compañero es Nicky Dimes (Chris Penn), y ambos supervisan un intercambio de drogas decisivo para la trama donde Nicholson no puede evitar apreciar los redaños de Clarence (Christian Slater) para lidiar con la mafia.
Oliver Stone le dio a Sizemore su primera gran oportunidad en el cine, dentro de 'Nacido el cuatro de julio'. Un lustro después volvió a requerir sus servicios en otro guion de Tarantino, cuya materialización nunca satisfizo del todo al cineasta. En 'Asesinos natos' era un detective obsesionado con los asesinos en serie, y por tanto con atrapar a los Mickey y Mallory que interpretaban Woody Harrelson y Juliette Lewis. El motivo de su obsesión era que, con ocho años, había presenciado el asesinato de su madre a manos del célebre psicópata Charles Whitman.
El rostro de Sizemore le convertía en un candidato perfecto para aparecer en un western, y no tardó mucho en ocurrir. 'Wyatt Earp' era la versión de Lawrence Kasdan de los personajes y acontecimientos que llevaron al célebre duelo del O.K. Corral de Dodge City, de forma que su reparto estaba encargado de poner rostro a las figuras más míticas del Salvaje Oeste. A Sizemore le tocó encarnar al abogado y jugador Bat Masterson, hombre de confianza del Wyatt Earp que interpretaba Kevin Costner.
Antes de 'Días extraños', Sizemore había colaborado con Kathryn Bigelow en 'Acero azul' (uno de sus primeros papeles) y 'Le llaman Bodhi'. Para este monumental thriller de ciencia ficción tuvo el papel más amplio, volviendo a ejercer de detective privado. Max Peltier es, así, un amigo de confianza del atormentado Lenny (Ralph Fiennes), pero no es un amigo exento de secretos.
Ese mismo año Michael Mann le reclutó como miembro de la banda de atracadores de Neil McCauley (Robert De Niro). Cheritto era un tipo más calmado que el impetuoso Chris al que daba vida Val Kilmer, siendo un hombre de confianza de Neil y teniendo una vida familiar y ordenada más allá del crimen. Poco después de 'Heat', De Niro hizo suyas las preocupaciones de Neil y ayudó personalmente a Sizemore a ingresar en una clínica de rehabilitación, cuando las drogas ya estaban causando estragos en él.
El elenco de 'Salvar al soldado Ryan' ganó el premio a Mejor reparto del Sindicato de Actores, celebrando un compañerismo que había vuelto a traspasar las cámaras. En el monumental bélico de Steven Spielberg, ganador de 5 Oscars, Sizemore interpretó al sargento Horvath, mano derecha del John Miller que encarnaba Tom Hanks y parcialmente responsable de que, sobre el final, el protagonista asumiera que debían cumplir su misión a cualquier precio.
'Heat' y 'Salvar al soldado Ryan' habían exigido a un Sizemore más calmado, pero el actor volvió a su registro histérico dentro de un no menos histérico film de Martin Scorsese. 'Al límite' se centra en un paramédico llamado Frank Pierce, interpretado por Nicolas Cage. A lo largo de la película va teniendo varios compañeros de ambulancia, y Tom Wolls es el más excéntrico de todos: un tipo fervientemente religioso con tendencias violentas.
De ser paramédico pasó a tener un doctorado, en un film de ciencia ficción que volvía a cruzarle con Val Kilmer tras 'Heat'. 'Planeta rojo' narraba cómo, en 2056, la crisis ecológica había convertido la Tierra en un lugar inhabitable. Era necesario garantizar las condiciones de habitabilidad de Marte, para lo cual se enviaba a una expedición que lideraba Kilmer junto a Carrie-Anne Moss y Sizemore. Expedición, por supuesto, que se complicaba lo indecible.
Entre finales de los 90 y principios de los 2000 varios directores asumieron que el carácter de Sizemore era perfecto para interpretar a militares. Así que, luego de ser el sargento Horvath en 'Salvar al soldado Ryan', Michael Bay le fichó como el mecánico líder de la base de Pearl Harbor y un gran amigo de Ben Affleck y Josh Hartnett. Sistern pronto tendría que probar sus habilidades más allá de este rol, cuando la base fuera atacada por los japoneses.
El mismo año Ridley Scott le fichó para otra gran película bélica, más frenética si cabe que 'Pearl Harbor'. Josh Hartnett se mantenía como su compañero, y en ella Sizemore encarnaba a Danny McKnight. Una misión en Somalia acababa con varios soldados atrapados en territorio enemigo, y entre quienes intentaban rescatarlos ahí estaba de nuevo Sizemore.
Cuarto papel de militar para Sizemore, en este caso al menos dentro de una película vinculada muy tangencialmente al género bélico. 'El cazador de sueños' adaptaba a Stephen King, en torno a una invasión alienígena donde Sizemore estaba a las órdenes del coronel Abraham Curtis, interpretado por Morgan Freeman. La buena voluntad de Owen Underhill se tambaleaba cuando los aliens intentaban enloquecerle.
A lo largo de los 2000, los problemas de Sizemore con la justicia y las drogas afectaron a su estatus en Hollywood. Por eso acostumbró a hacer películas alimenticias de serie B o destinadas a la televisión. Hasta que, de forma inesperada, David Lynch le fichó para la tercera temporada de 'Twin Peaks' en un registro muy distinto. Ahora era uno de los trabajadores de la empresa de seguros a la que iba a parar Dougie (Kyle MacLachlan), y que sufría el caos del álter ego enajenado del agente Cooper.
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