Ese mismo año nace Olivia de Havilland y, quince meses, después lo hace su hermana Joan. Ambas compartían su habitación desde pequeñas, donde ya comenzaron los primeros desencuentros propios de la edad. Havilland asustaba a Fontaine con "lecturas dramáticas sobre la crucifixión de Jesucristo en la Biblia", mientras que Fontaine "imitaba cada palabra que ella decía". Confrontaciones que con el tiempo desembocarían en peleas brutales, donde los tirones de pelos y los golpes salvajes entre ellas serían una constante. "Olivia hasta me fracturó la clavícula...", confesaba Fontaine en sus memorias 'No Bed on Roses' (1978).
Con 18 años, Havilland fue la primera en forjarse una carrera como actriz, siendo parte del reparto de la adaptación cinematográfica de 'El sueño de una noche de verano', la obra teatral de William Shakespeare. Cuando Fontaine también decidió seguir sus pasos en la actuación, fue obligada por su hermana mayor a cambiarse de apellido y así evitar confusiones. De esta forma, Joan tomó el apellido de su padrastro.
Havilland interpretó a Melania de 'Lo que el viento se llevó', y Fontaine participó en 'Mujeres', de George Cukor. Sus memorables interpretaciones en la gran pantalla fueron acompañados de los primeros roces evidentes ante el público, que irían en escalada.
El reconocido productor David O. Selznick quería a Havilland para la película 'Rebeca', de Alfred Hitchcock. Sin embargo, el contrato de la actriz con Warner Bros. hizo imposible esta aparición. Por ello, Selznick pidió permiso a la actriz para que su hermana formara parte del elenco. Años después, una dura Havilland señalaría que esto hizo "perder brillo a la película". Pese a sus palabras, este título consiguió la primera nominación a los Oscar para una de las dos. Su antipatía mutua ya no tenía marcha atrás.
Ambas hermanas son nominadas al Oscar en la misma categoría: Fontaine por 'Sospecha' y Havilland por 'Si no amaneciera'. Las dos tuvieron que sentarse en la misma mesa durante la ceremonia de entrega. "Sentía que Olivia se levantaría de la mesa y me agarraría del pelo. Como si tuviera cuatro años y estuviera enfrentándome a mi hermana mayor", señalaba Fontaine posteriormente sobre este hecho. Fontaine terminó por alzarse con la preciada estatuilla dorada. Poco después Havilland se casaría con el escritor Marcus Goodrich, a lo que su hermana destacaría: "Todo lo que sé sobre él es que ha tenido cuatro mujeres y ha escrito un libro. Lástima que no sea al revés".
Havilland se alza con su primer Oscar por 'Vida íntima', de Julia Norris. Fontaine intentó felicitar a su hermana, pero ella rechazó esta felicitación. La actriz conseguiría otro reconocimiento de la Academia de Hollywood en 1949 por 'La heredera'. Las carreras de ambas y sus vidas personales irían por sendas totalmente diferentes. Así mismo, la relación cercana de ambas con Howard Hughes, reconocido productor y aviador, rompería todos los vínculos posibles entre las dos.
El estreno de '¿Qué fue de Baby Jane?', de Robert Aldrich, sería la comidilla de muchos, que conectaron la relación de los personajes protagonistas con la vida de Havilland y Fontaine. Un título con mala baba, que, además, incrementó los rumores al convertirse en una de las películas más exitosas de la temporada.
Después de muchos años de idas y venidas en su relación, su madre era diagnosticada con un cáncer terminal. Havilland se enteraba enseguida e iba en su ayuda para darle fortaleza en su último aliento. Por su parte, Fontaine se encontraba en mitad de una gira teatral y no recibió aviso alguno. Tampoco sería invitada al funeral, aunque esta asistía aun así. "Puedes divorciarte de tu hermana y de tu esposo", señalaba para People Fontaine, quien ya no mantenía ningún tipo de contacto con su hermana.
Fontaine fallecía a los 96 años y dejaba una gran frase para la posterioridad sobre su hermana. "Olivia siempre dijo que sería la primera en todo: en casarse, en conseguir un Oscar, en tener hijos... Si muero antes, ella estará furiosa, porque de nuevo volví a hacerlo primero".
Ni la muerte de su hermana hizo que Havilland se relajara en su carácter competitivo hacia ella. La actriz señalaba para USA Today que seguía llamándola por el mote que le había puesto: Dama Dragón. Sin embargo, esta rechazaba que hubieran tenido disputas, puesto que no existía hostilidad.